1998年5月，吴国平夫妇携手创业，工会餐厅“水晶饭店”开业，这是外婆家的前身；1999年，天目山路道路改造，水晶饭店结业，同年马塍路“外婆家家乡面馆”开业，“外婆家”元素被启用。

2002年，外婆家家乡面馆升级改造，首家“外婆家”中餐厅开业，马塍路店作为“外婆家”进军餐饮业的起点，通过不断的创新突破，凭借“超预期价值”--时尚高端定位及高性价比的经营理念，在小桥流水的“外婆家”享受美食的风潮迅速席卷这座美丽的城市，日日排队，餐餐排队，这便是创造了杭州餐饮最高翻桌率的“马塍路现象”；同年3月，兰桂花园店开业，“外婆家”正式迈出扩张第一步；9月，浙江外婆家餐饮有限公司成立；11月，《每日商报》率先报道，“外婆家”由此进入媒体视线；2003年8月，外婆家跨越钱塘江，开出江滨店，新店开出，食客纷至沓来，“杭儿风”越刮越猛，杭城餐饮界为之震动。2004年5月，写字楼行政快餐连锁品牌“速堡”首先在世贸中心开业，这是外婆家创新在投资事业的开端。

与此同时，外婆家中餐厅继续发展，10月中田店开业；2005年4月速堡瑞丰店开业；6月外婆家喜盈盈店开业；2006年，外婆家杭州日报店、杭州大厦店、北站店、公元大厦店、物产店，华星店相继开业。时尚、健康、温馨、活力，外婆家一跃成为杭州餐饮航母。

2007到2008年间，外婆家不断壮大，湖墅店、四季青店、中北店、城站店等相继亮相，并迈出了跨区域扩张步伐，成功入驻苏州、无锡、北京、嘉兴、绍兴。

2007年，“外婆家”升级版精致中餐厅“指福门”一开业便广受业界好评，更被国际权威美食杂志评为“2007年度BEST50中国最佳餐厅”。

2009年，外婆家餐饮连锁机构开创了更年轻，更时尚，以年轻人为目标消费群的新式时尚中餐品牌--第二乐章，提倡“精量少点不浪费、新鲜吃完不打包、每餐只到七分饱、朋友聚餐AA制”的时尚、健康、接轨于国际的中餐饮食习惯。2010年，富有创造性的外婆家，推出杭城首家运动风格主题餐厅--运动·会。不仅向人们诉说着体育与外婆家的深厚渊源，更向人们传递着坚持不懈的运动精神，继续传递时尚、健康的生活理念与饮食习惯。同年，外婆家入驻上海，至今连开10家，“杭儿风”盛行。

2012年，杭州大厦B座外婆家重装启幕，外婆家发展战略开始注重与大型城市综合体联姻，万象城店、北京、上海、南京、沈阳等新店都延续了这一战略思想，体现外婆家时尚、高端的品牌定位。

2013年，外婆家又紧锣密鼓，接连打出三张王牌“金牌外婆家”、“炉鱼”和“锅小二”。专门为高端物业打造的“金牌外婆家”，从门店的装修设计到各道菜品的精心打造，都预示着外婆家正向着更高目标突破。而“炉鱼”--风尚烤鱼餐厅和“锅小二”--时尚自助火锅餐厅的诞生，则是外婆家产品多元化发展趋势的重要体现，面对不同物业业态，外婆家入主形式更加多样化，选择也更为宽泛。

2014年1月16日，外婆家联手名人名家，携手开创新品牌“Uncle5”，开杭州餐饮界合作先河，首店苏州欢乐颂购物中心开业，以其时尚装修，优质的菜品，精准的平价定位，备受好评。